Leonardo DiCaprio ni bil nikoli uradno poročen, čeprav je svoji izbranki podal poroko. Igralec je imel najdaljšo zvezo z Gisele Bündchen.
Osebno življenje Leonarda DiCaprija je bilo vedno zelo viharno. Do danes ima igralec posebno strast do lepih manekenk. Z dekleti tega poklica je Leo v življenju najpogosteje začel razmerje. Zanimivo je, da so se navadno izkazale za čudovite ukrivljene blondinke.
Prvi romani
Danes je zelo težko prešteti, koliko romanov je imel priljubljeni igralec na svojem računu. V medijih lahko najdete informacije o zvezi DiCaprija z več kot desetimi dekleti. Skoraj vsi so se izkazali za uspešne in znane.
Leoova prva znana spremljevalka je bila Bridget Hall. Potem je igralec šele začel svojo kariero. Priljubljena manekenka je dobesedni blondinki dobesedno obrnila glavo. Začela se je burna, živahna romanca, ki je trajala le nekaj mesecev. Zanimivo je, da je tudi sam DiCaprio upal na dolgoročno zvezo z Hallom, a se je dekle odločilo drugače. Izbranka se ji je zdela preveč vetrovna in se ni mogla odločiti za zakon. Bridget kategorično ni bilo všeč, da Leonardo še naprej bulji v druge mlade dame. Zato se je prva ponudila, da se loči. Igralec je bil nad tem preobratom šokiran, vendar dolgo ni ostal sam. Kmalu se je že pojavil na javnih prireditvah v objemu z drugimi svetlimi lepotami. Deklet je bilo toliko, da se imena nekaterih med njimi niti v zgodovini niso ohranila.
Leta 94 je bila Leoova izbranka čudovita Kate Moss. Številni igralčevi znanci so kasneje ugotovili, da je ravno ona zvezdi vzbudila ljubezen do modelov. Kljub temu, da je DiCaprio resnično občudoval svojo izbranko, njuna zveza ni trajala dolgo. Zaljubljenca sta se srečevala več mesecev, nato pa sta se mirno razšla. Deklica je spet postala pobudnica odmora. Kate je po njenem mnenju izbrala bolj resnega in perspektivnega moškega.
Po razhodu z Mossom je Leo prešel v vodstvo. Igralec je zamenjal dekleta dobesedno vsak teden. To se je nadaljevalo, dokler ni spoznal Eve Herzigove. Mladi so se med seboj predstavili na premieri filma "Človek v železni maski" in takoj začutili, kako se pretaka iskra. DiCaprio je javno sporočil, da imata z Evo resno zvezo, ki bo šla na poroko. A spet je trajalo le nekaj več kot dva meseca. Že takrat je Leonardo dobil naziv pravega ženskarja in ženskarja. Mnoga dekleta se niso hotela srečati z njim preprosto zato, ker niso verjela v resnost igralčevih namenov.
Skoraj žena
Ko je igralec začel hoditi z Gisele Bündchen, so bili tudi vsi okoli njega prepričani, da njegova romanca ne bo trajala dlje kot nekaj mesecev. A tokrat je Leonardo presenetil oboževalce. Njegova zveza z lepo manekenko je trajala približno pet let.
Giselle in Leo sta se spoznala na modni reviji. Potem je Bündchen šele dopolnil 20 let. DiCaprio je bil pet let starejši od izbranega. Zanimivo je, da med prvim pogovorom manekenka slavnemu igralcu ni hotela dati svoje telefonske številke. Takrat je bila Giselle v zvezi z drugim moškim. Toda Leo je bil nad lepoto dekleta tako navdušen, da se je odločil, da bo na kakršen koli način poiskal njeno naklonjenost. Kot rezultat je igralec uspel osvojiti svojeglavo mlado damo, vendar je trajalo približno dve leti, da je čakal na njeno naklonjenost. Kasneje je Bündchen novinarjem povedal, da je bil Leo v času srečanja zelo debel in videti neprivlačno. Zato je vztrajnemu občudovalcu zavrnila.
Po nekaj letih je DiCaprio postal še bolj priljubljen, zgradil, spremenil svojo podobo in končno lahko osvojil model. Na veliko presenečenje vseh okrog je zveza zvezdniškega para hitro postala resna. Leo je izbranko predstavil mami. Ženska je odobrila kandidaturo potencialne snahe in kmalu zatem je igralec svoji ljubljeni ponudil poročni predlog. Zgodilo se je med skupnim romantičnim potovanjem para v Italijo. Posebej za takšno priložnost ima DiCaprio v prodaji eleganten drag diamantni prstan. Giselle se je strinjala in ljubimci so se začeli aktivno pripravljati na poroko.
Ljubitelji manekenke in igralca z vsega sveta so se veselili svetlega in lepega praznovanja. A do poroke ni nikoli prišlo. Po zaroki so se odnosi med Leo in Giselle začeli hitro slabšati. Par se je začel pogosto prepirati.
Leta 2005 so se zvezdniki dobro razšli. Še vedno zagotovo ni znano, kaj je povzročilo vrzel med igralcem in manekenko.
Kaj zdaj?
Danes je 44-letni zvezdniški igralec še vedno samski in nima otrok. Milijoni deklet bi sanjali, da bi bili zraven Lea in postali njegov spremljevalec, toda DiCaprio je sam začel odgovorneje pristopati k izbiri sorodne duše.
V zadnjem času se informacije o romanih uglednega igralca pojavljajo v tisku vse manj. Morda se je res odločil, da se ne bo zamenjal za številne kratke zveze, ampak bo iskal to eno in edino deklico.