Kirill Grebenshchikov je že vrsto let srečno poročen in ima hčerko. Res je, igralec svojo družino skrbno skriva pred javnostjo. Danes na spletu praktično ni slik Cyrila z ženo in hčerko.
Kirill Grebenshchikov ni preveč navdušen nad vprašanji novinarjev o svojem osebnem življenju. Znano je, da je poročen s kreativno deklico Olgo, ki piše poezijo in objavlja celotne zbirke svojih del. Par sta skupaj že vrsto let in vzgajata edino hčerko Polino.
Prvi roman
Kirill Grebenshchikov se že od otroštva vrti v ustvarjalnem okolju. Njegov oče je delal v gledališču Taganka, mati pa v gledališču Stanislavsky. Prijatelji in sodelavci staršev malega Kiryushe so ga imenovali "sin gledališča". Fant se je z družino odpravil na turnejo. Šele ko se je družina vrnila v Moskvo, je Ciril obiskal navadno metropolitansko šolo in se ni razlikoval od svojih vrstnikov. Ni presenetljivo, da se je na koncu odločil svoje življenje povezati z gledališčem in kinematografijo.
Igralec nerad govori o svojem osebnem življenju in o romanih, ki so se zgodili pred njegovo ženo. Znano pa je, da je Grebenshchikov svojo prvo ljubezen spoznal v šoli v srednji šoli. Deklica je bila iste starosti kot Ciril. Mladi par je celo sanjal o poroki. Ciril je ponudil svoji ljubljeni. Res je, brez prstana in drugih pripomočkov. Vmes sta se skupaj sprehajala pod luno in se prepustila otroškim sanjam.
Vse se je spremenilo, ko je Grebenshchikov odšel študirat na univerzo. Leta 1989 je vstopil v šolo za umetniško gledališče v Moskvi, vendar se je njegova izbranka odločila, da bo postala kuhar. Razne študentske "zabave" so ljubitelje hitro razdelile. Kmalu sta Ciril in njegova izbranka popolnoma ustavila komunikacijo in pozabila na medsebojne obljube. Veliko pozneje je Grebenshchikov priznal, da mu je uspelo na skrivaj najti svojo prvo ljubezen na družbenih omrežjih. Deklica je že dolgo poročena, ima dva otroka in ji gre dobro.
Afera s sošolcem
Ciril med študenti ni bil zelo priljubljen med dekleti. Je pa zelo rad komuniciral s sošolko Olgo. Potem si prihodnji igralec sploh ni mogel predstavljati, da bo kmalu prijatelj postal njegova žena in z njim preživel več kot ducat let.
Sprva so mladi komunicirali preprosto kot prijatelji, postopoma pa so njihovi odnosi postali resnejši. Grebenshchikov je izbranko predstavil svoji materi in prejel odobritev za zgodnji zakon. Bodoči snahi je bila ženska zelo všeč. Oče Ciril do takrat ni bil več živ. Grebenshchikov starejši se je v temnem zimskem večeru vračal domov in nanj je naletel avto. Obstaja domneva, da je bil moški zelo pijan. Žal ponesrečencu voznik ni pomagal. Igralec je prišel k zdravnikom že v komi. Umrl je približno tri ure kasneje. Takrat je bil Ciril star 15 let. Mladenič je bil zelo zaskrbljen zaradi smrti svojega očeta. Potem ko je glava družine zapustila življenje, je imela dečkova mama težko. Ženska je pozabila na svoje sanje, da bi postala slavna igralka, in dobila dodatno ne ustvarjalno službo. Redko se je pojavljala doma in sinu posvečala največ nekaj ur na teden. Toda svojemu ljubljenemu dediču je lahko dala vse, kar je potrebovala, in poskrbela, da je dobil visoko izobrazbo.
Po srečanju z materjo je Cyril pogledal na svojo izbranko z drugimi očmi. Začel je opažati, da je Olga resnično odlična za družinsko življenje. Deklica iz mladosti je bila skrbna, pozorna, prijazna. Potem je Grebenshchikov dal svojemu ljubljenemu poročni predlog. Deklica se je strinjala. Poroka obeh študentov se je izkazala za izjemno skromno. Dve družini nista imeli denarja za veličastno praznovanje. A to zaljubljencev sploh ni motilo. Glavna stvar je, da so se počitnice izkazale za smešne in hrupne. Na poroki so se zbrali vsi študentski prijatelji para. Zaradi skromne mize in odsotnosti glasbenikov ni bilo nikogar v zadregi.
Družinsko življenje
Kmalu po poroki je Olga začela govoriti o svojem prvem otroku. Deklica je vedno sanjala, da bi postala mati in se uresničila v zakonu, materinstvu. Tako je imel par leta 1994 hčerko Polino. Žal jim usoda kljub vsem poskusom ni dala več otrok. Toda zakonca sta otroku posvetila veliko časa in pozornosti.
Ciril se je izkazal za zelo skrbnega, ljubečega očeta, ki je ves prosti čas poskušal preživeti s svojo ljubljeno hčerko in ženo. Mimogrede, danes se ni nič spremenilo. Polina je zdaj že polnoletna punčka, ki je prav tako nadaljevala družinsko tradicijo in se odločila, da bo postala igralka. Vstopila je v VGIK, čeprav ji je oče želel povsem drugačno usodo. Grebenshchikov ni želel, da bi deklica postala igralka, vendar ni obsodil njene izbire in v vsem podpira naslednico.
Kirill sam še naprej igra v filmih in gledališču. Toda njegova žena kljub ustrezni izobrazbi ni postala igralka. Olga se je posvetila svoji družini. In v prostem času se ukvarja z ustvarjalnostjo - piše poezijo. Deklica celo objavlja svoje knjige, ki ji prinašajo nekaj dohodka. V prostem času od službe družina potuje, gre v svojo podeželsko kočo. Kirill in Olga upata, da bosta kmalu uspela dojiti svoje težko pričakovane vnuke.
